Халогенопроизводни: получаване, свойства и задачи
Халогенопроизводните на въглеводородите съдържат един или повече халогенни атома (F, Cl, Br, I) на мястото на водородни атоми. Получават се чрез заместване при алканите (на светлина) и чрез присъединяване на халогени или халогеноводороди към алкени и алкини, като при несиметрични алкени важи правилото на Марковников. Полярната връзка C−X прави халогенопроизводните реактивоспособни: с воден разтвор на основа се получават алкохоли (заместване), а със спиртен разтвор на основа алкени (елиминиране).
Какво да запомним
- Присъединяване на HX към несиметричен алкен: H отива при по-хидрогенирания C атом (Марковников).
- C2H4 + HBr → C2H5Br; C2H2 + HCl → CH2=CHCl (винилхлорид).
- Воден разтвор на NaOH: заместване до алкохол; спиртен разтвор на KOH: елиминиране до алкен.
- Халогенопроизводните почти не се разтварят във вода.
Пример
При пълното хлориране на 0,5 mol метан до CCl4 са нужни 4 · 0,5 = 2 mol Cl2, т.е. 44,8 L при н.у.
Проверете се: 10 въпроса
Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.
Как се нарича CH3−CH2−Br?
- Бромометан
- Бромоетан
- 1,2-дибромоетан
- 1-бромопропан
Отговор: Бромоетан
Веригата е от два въглеродни атома (етан) с един бромен заместител.
Какво се получава при присъединяване на HBr към етен?
- Бромоетан
- 1,2-дибромоетан
- Бромометан
- Етанол
Отговор: Бромоетан
C2H4 + HBr → C2H5Br
Какъв е главният продукт при присъединяване на HBr към пропен?
- 1-бромопропан
- 1,2-дибромопропан
- Пропан
- 2-бромопропан
Отговор: 2-бромопропан
По правилото на Марковников водородът отива при крайния (по-хидрогениран) въглероден атом, а бромът при средния.
Колко структурни изомера отговарят на формулата C2H4Cl2?
- 1
- 2
- 3
- 4
Отговор: 2
Двата хлорни атома могат да са при един въглерод (1,1-дихлороетан) или при различни (1,2-дихлороетан).
Колко литра хлор (н.у.) са нужни за пълното хлориране на 0,5 mol метан до CCl4?
- 11,2 L
- 22,4 L
- 44,8 L
- 89,6 L
Отговор: 44,8 L
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl; n(Cl2) = 4 · 0,5 = 2 mol; V = 2 · 22,4 = 44,8 L.
Кое вещество е незапалимо и в миналото е използвано в пожарогасители?
- CH4
- C2H5OH
- CCl4
- C6H6
Отговор: CCl4
Тетрахлорометанът не гори, но е токсичен, затова днес не се използва за гасене.
Какво се получава при присъединяване на HCl към етин в отношение 1 : 1?
- Хлороетан
- Хлороетен (винилхлорид)
- 1,2-дихлороетан
- Хлорометан
Отговор: Хлороетен (винилхлорид)
C2H2 + HCl → CH2=CHCl; запазва се една двойна връзка.
Какъв е главният продукт при нагряване на 2-хлоропропан с воден разтвор на NaOH?
- Пропен
- Пропан-1-ол
- Пропан-2-ол
- Пропан
Отговор: Пропан-2-ол
Във воден разтвор хидроксидният йон замества хлора (нуклеофилно заместване).
Защо халогенопроизводните са по-реактивоспособни от алканите?
- Връзката C−X е полярна и халогенът лесно се замества
- Нямат σ-връзки
- Съдържат двойни връзки
- Те са йонни съединения
Отговор: Връзката C−X е полярна и халогенът лесно се замества
Халогенът е по-електроотрицателен и на въглеродния атом се появява частичен положителен заряд.
Колко грама бромоетан се получават при присъединяване на HBr към 5,6 L етен (н.у.)? (C2H5Br = 109)
- 109 g
- 54,5 g
- 13,6 g
- 27,25 g
Отговор: 27,25 g
n(C2H4) = 5,6 : 22,4 = 0,25 mol; m = 0,25 · 109 = 27,25 g.