Халогенопроизводни
Халогенопроизводните се получават, когато един или повече водородни атома във въглеводород се заместят с халоген. Връзката C−X е полярна, затова те участват в реакции на нуклеофилно заместване (например хидролиза до алкохоли) и на елиминиране, при които се получават алкени. Наименованието се образува с представки хлоро-, бромо-, йодо- и номер на въглеродния атом. Някои от тях се използват като разтворители, хладилни агенти и за получаване на полимери, но фреоните разрушават озоновия слой.
Какво да запомним
- Наименование: CH3Cl хлорометан, C2H5Br бромоетан, CHCl3 трихлорометан (хлороформ).
- Хидролиза (воден NaOH): C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr.
- Елиминиране (спиртен KOH, нагряване): получава се алкен и HX.
- Фреоните (хлорофлуоровъглероди) разрушават озоновия слой.
Пример
При нагряване на 2-бромобутан със спиртен KOH се получава главно бут-2-ен (правило на Зайцев).
Проверете се: 15 въпроса
Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.
Какво се получава главно при нагряване на 2-бромобутан със спиртен разтвор на KOH?
- Бут-1-ен
- Бутан-2-ол
- Бутан
- Бут-2-ен
Отговор: Бут-2-ен
Протича елиминиране на HBr по правилото на Зайцев: водородът се отделя от по-слабо хидрогенирания съседен атом.
Как се нарича CH3Cl?
- Хлороетан
- Дихлорометан
- Хлорометан
- Хлороформ
Отговор: Хлорометан
В метана един водороден атом е заместен с хлор.
Какво се получава при хидролиза на бромоетан с воден разтвор на NaOH?
- Етен
- Етанол
- Етан
- Етанал
Отговор: Етанол
Хидроксидната група замества брома: C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr.
Кои халогенопроизводни, използвани в хладилници и аерозоли, разрушават озоновия слой?
- Фреоните
- Хлороформът
- Тефлонът
- Йодоформът
Отговор: Фреоните
Под действие на ултравиолетовите лъчи фреоните отделят хлорни атоми, които разграждат озона.
Как се нарича реакцията, при която от халогеноалкан със спиртен разтвор на KOH се отделя HX и се получава алкен?
- Заместване
- Присъединяване
- Полимеризация
- Елиминиране
Отговор: Елиминиране
При елиминирането (дехидрохалогениране) от съседни въглеродни атоми се отделят H и X и се образува двойна връзка.
Как се нарича тривиално трихлорометанът CHCl3?
- Фреон
- Тефлон
- Формалин
- Хлороформ
Отговор: Хлороформ
CHCl3 е известен като хлороформ и се използва като разтворител.
Какво се замества във въглеводорода при получаване на халогенопроизводно?
- Въглерод с халоген
- Водород с халоген
- Кислород с халоген
- Азот с халоген
Отговор: Водород с халоген
Един или повече водородни атома се заместват с атоми на халоген.
Каква е връзката C−X в халогенопроизводните?
- Неполярна ковалентна
- Полярна ковалентна
- Йонна
- Метална
Отговор: Полярна ковалентна
Халогенът е по-електроотрицателен от въглерода и изтегля електронната двойка.
Какъв тип реакция е хидролизата на халогеноалкан с воден NaOH?
- Присъединяване
- Полимеризация
- Елиминиране
- Нуклеофилно заместване
Отговор: Нуклеофилно заместване
Групата OH− замества халогена в молекулата.
Според правилото на Зайцев от кой съседен въглероден атом се отцепва водородът при елиминиране?
- По-малко хидрогенирания
- По-силно хидрогенирания
- Крайния
- Произволен
Отговор: По-малко хидрогенирания
Получава се по-заместеният, по-устойчив алкен.
Какво се получава при взаимодействие на хлорометан с метален натрий (синтез на Вюрц)?
- Метан
- Етен
- Етан
- Метанол
Отговор: Етан
2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl: въглеродната верига се удължава.
Кое вещество е дихалогенопроизводно?
- Бромоетан
- Хлорометан
- 1,2-дибромоетан
- Хлоробензен
Отговор: 1,2-дибромоетан
В CH2Br−CH2Br има два халогенни атома.
В какъв разтвор на KOH халогеноалканите главно се елиминират?
- Спиртен разтвор
- Воден разтвор
- Кисел разтвор
- Разреден HCl
Отговор: Спиртен разтвор
Спиртният KOH при нагряване отцепва HX и дава алкен, а водният води до заместване.
Каква е масовата част на хлора в хлорометана CH3Cl? (M = 50,5; Cl = 35,5)
- 35,5%
- 29,7%
- 50,5%
- 70,3%
Отговор: 70,3%
35,5 : 50,5 = 0,703, т.е. 70,3%.
Колко грама етанол се получават при хидролизата на 21,8 g бромоетан? (C2H5Br = 109, C2H5OH = 46)
- 4,6 g
- 9,2 g
- 18,4 g
- 23 g
Отговор: 9,2 g
21,8 : 109 = 0,2 mol, получава се 0,2 mol етанол: 0,2 · 46 = 9,2 g.