Химия и опазване на околната среда · 12 клас · урок 8 от 17

Халогенопроизводни

Халогенопроизводните се получават, когато един или повече водородни атома във въглеводород се заместят с халоген. Връзката C−X е полярна, затова те участват в реакции на нуклеофилно заместване (например хидролиза до алкохоли) и на елиминиране, при които се получават алкени. Наименованието се образува с представки хлоро-, бромо-, йодо- и номер на въглеродния атом. Някои от тях се използват като разтворители, хладилни агенти и за получаване на полимери, но фреоните разрушават озоновия слой.

Работен лист за печат

Какво да запомним

  • Наименование: CH3Cl хлорометан, C2H5Br бромоетан, CHCl3 трихлорометан (хлороформ).
  • Хидролиза (воден NaOH): C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr.
  • Елиминиране (спиртен KOH, нагряване): получава се алкен и HX.
  • Фреоните (хлорофлуоровъглероди) разрушават озоновия слой.

Пример

При нагряване на 2-бромобутан със спиртен KOH се получава главно бут-2-ен (правило на Зайцев).

Проверете се: 15 въпроса

Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.

  1. Какво се получава главно при нагряване на 2-бромобутан със спиртен разтвор на KOH?
    • Бут-1-ен
    • Бутан-2-ол
    • Бутан
    • Бут-2-ен

    Отговор: Бут-2-ен

    Протича елиминиране на HBr по правилото на Зайцев: водородът се отделя от по-слабо хидрогенирания съседен атом.

  2. Как се нарича CH3Cl?
    • Хлороетан
    • Дихлорометан
    • Хлорометан
    • Хлороформ

    Отговор: Хлорометан

    В метана един водороден атом е заместен с хлор.

  3. Какво се получава при хидролиза на бромоетан с воден разтвор на NaOH?
    • Етен
    • Етанол
    • Етан
    • Етанал

    Отговор: Етанол

    Хидроксидната група замества брома: C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr.

  4. Кои халогенопроизводни, използвани в хладилници и аерозоли, разрушават озоновия слой?
    • Фреоните
    • Хлороформът
    • Тефлонът
    • Йодоформът

    Отговор: Фреоните

    Под действие на ултравиолетовите лъчи фреоните отделят хлорни атоми, които разграждат озона.

  5. Как се нарича реакцията, при която от халогеноалкан със спиртен разтвор на KOH се отделя HX и се получава алкен?
    • Заместване
    • Присъединяване
    • Полимеризация
    • Елиминиране

    Отговор: Елиминиране

    При елиминирането (дехидрохалогениране) от съседни въглеродни атоми се отделят H и X и се образува двойна връзка.

  6. Как се нарича тривиално трихлорометанът CHCl3?
    • Фреон
    • Тефлон
    • Формалин
    • Хлороформ

    Отговор: Хлороформ

    CHCl3 е известен като хлороформ и се използва като разтворител.

  7. Какво се замества във въглеводорода при получаване на халогенопроизводно?
    • Въглерод с халоген
    • Водород с халоген
    • Кислород с халоген
    • Азот с халоген

    Отговор: Водород с халоген

    Един или повече водородни атома се заместват с атоми на халоген.

  8. Каква е връзката C−X в халогенопроизводните?
    • Неполярна ковалентна
    • Полярна ковалентна
    • Йонна
    • Метална

    Отговор: Полярна ковалентна

    Халогенът е по-електроотрицателен от въглерода и изтегля електронната двойка.

  9. Какъв тип реакция е хидролизата на халогеноалкан с воден NaOH?
    • Присъединяване
    • Полимеризация
    • Елиминиране
    • Нуклеофилно заместване

    Отговор: Нуклеофилно заместване

    Групата OH− замества халогена в молекулата.

  10. Според правилото на Зайцев от кой съседен въглероден атом се отцепва водородът при елиминиране?
    • По-малко хидрогенирания
    • По-силно хидрогенирания
    • Крайния
    • Произволен

    Отговор: По-малко хидрогенирания

    Получава се по-заместеният, по-устойчив алкен.

  11. Какво се получава при взаимодействие на хлорометан с метален натрий (синтез на Вюрц)?
    • Метан
    • Етен
    • Етан
    • Метанол

    Отговор: Етан

    2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl: въглеродната верига се удължава.

  12. Кое вещество е дихалогенопроизводно?
    • Бромоетан
    • Хлорометан
    • 1,2-дибромоетан
    • Хлоробензен

    Отговор: 1,2-дибромоетан

    В CH2Br−CH2Br има два халогенни атома.

  13. В какъв разтвор на KOH халогеноалканите главно се елиминират?
    • Спиртен разтвор
    • Воден разтвор
    • Кисел разтвор
    • Разреден HCl

    Отговор: Спиртен разтвор

    Спиртният KOH при нагряване отцепва HX и дава алкен, а водният води до заместване.

  14. Каква е масовата част на хлора в хлорометана CH3Cl? (M = 50,5; Cl = 35,5)
    • 35,5%
    • 29,7%
    • 50,5%
    • 70,3%

    Отговор: 70,3%

    35,5 : 50,5 = 0,703, т.е. 70,3%.

  15. Колко грама етанол се получават при хидролизата на 21,8 g бромоетан? (C2H5Br = 109, C2H5OH = 46)
    • 4,6 g
    • 9,2 g
    • 18,4 g
    • 23 g

    Отговор: 9,2 g

    21,8 : 109 = 0,2 mol, получава се 0,2 mol етанол: 0,2 · 46 = 9,2 g.